Do historii jednak przeszedł jako pionier w dziedzinie budowy dróg

Nikt chyba nie znał lepiej od niego tras biegnących w północnej części Anglii. W drugiej połowie XVIII wieku zaczęły powstawać spółki, które budowały odcinki dróg i pobierały opłatę za korzystanie z nich. W 1765 roku Metcalf został zatrudniony przy budowie pięciokilometrowego odcinka między Minskip i Fearnsby w północnej części hrabstwa Yorkshire. Wywiązał się z zadania znakomicie. I tak rozpoczął nowy etap w swoim życiu. W ciągu następnych dwudziestu siedmiu lat wybudował około trzystu kilometrów dróg, kilka mostów, przepustów wody i murów wspornych. Chociaż zatrudniał setki robotników, Niewidomy Jack sam robił pomiary i projekty. Był popularną postacią wśród podróżujących po hrabstwie Yorkshire i Derbyshire. Wszyscy znali wysokiego mężczyznę (którego jedynym przyrządem pomiarowym był gruby kij) przechadzającego się tam i z powrotem, badającego palcami rodzaj gleby i wykonującego w pamięci skomplikowane obliczenia. Inżynieria była wówczas w powijakach i Metcalf nie odebrał żadnego specjalistycznego wykształcenia. Jednak miał niezwykłe osiągnięcia w dziedzinie budownictwa dróg. Wybudował drogę przez Pule i Standish Common mimo przekonania wszystkich, że jest to niemożliwe. Gleba była tam bagnista i podmokła. Metcalf zastosował nową metodę przy budowie. Jako fundament ułożył krzewy wrzosu powiązane w pęki i dopiero na tej podstawie ułożył kamienną konstrukcję. Nawierzchnię drogi zrobił wypukłą, dzięki czemu woda spływała na boki i była odprowadzana drenami. Był to jego wielki sukces.