Był mężczyzną wysokim, przystojnym

Żywotność i wdzięk czyniły go bardzo atrakcyjnym – cieszył się ogromnym powodzeniem u kobiet. Mawiano, że niejedno dziecko w okręgu Knaresborough było dziwnie podobne do Niewidomego Jacka. W 1739 roku zdobył uczucia Dorothy Benson, córki miejscowego oberżysty. Niestety, dziewczyna była już zaręczona z kim innym. To jednak w żaden sposób nie mogło odstraszyć Metcalfa. W przeddzień śłubu uprowadził Dorothy i zanim odkryto jej zniknięcie, uciekinierzy byli już po ślubie. W 1745 roku jako ochotnik zgłosił się do armii i poszedł walczyć w Szkocji, pełniąc funkcję muzyka. Wziął udział w wielu walkach i grał na balu wydanym przez głównodowodzącego Cumberlanda w Aber- deen. Kiedy wrócił z wojny, zaczął różnymi sposobami zarabiać na życie. Handlował bawełną i wyrobami wełnianymi. Zajmował się kontrabandą herbaty i alkoholu. Zdobył uznanie jako handlarz koni. Sprzedawał drewno i siano (potrafił obliczyć objętość każdego ładunku, wymierzając go rękami i wykonując w pamięci rachunki). Zajęcie przedsiębiorcy handlowego wymagało od niego wielu podróży. Najczęściej chodził piechotą. Był nieprawdopodobnie wytrzymały. Potrafił maszerować dwadzieścia cztery godziny, a nawet dłużej, nie zatrzymując się na nocleg. Dzięki tym wyprawom poznał wiele dróg. Jako przedsiębiorca był zdumiewająco sprawny. Pamiętał każdą rzecz, którą sprzedał czy kupił, i znał dokładnie wszystkie ceny. W 1754 roku rozpoczął działalność usługową jako przewodnik. Uruchomił połączenie dyliżansem między Knaresborough i Yorkiem. Sam osobiście powoził dwa razy w tygodniu latem i raz w tygodniu zimą.